志澤と申します。
初めて投稿させて頂きます。

MySQLWindowsのケースは少ないかとも思いますが、
お心あたり御座いましたら、ご頂けると幸いです。

---環境---
OS ：Windows2012 Std(Memory24GB)
DB ：MySQL 5.6.21
Coccector ：Net 6.9.5
FrameWork ：.NET FrameWork 4.5
IDE ：VS2012 Pro

---事象---
・同一ファイルパスにおいて、INTO OUTFILE →File.Deleteを高速に行うと、
　IF(File.Exists==TRUE){File.Delete}が機能せず、
SQL発行時にMySqlExceptionが発生。

・エラー内容は、「1086：already exists」

・その際、OS上にもファイルは残っており、通常のファイルとして読み書きが出 
来る状態。

---検証内容---
・VS2012でのデバッグ時に、ステップ実行でも発生。
・File.Delete→INTO OUTFILEの間に、Sleepを5秒挟んだりしても発生する。
・Win2008R2でも同様に発生。
・CentOSでも同様に発生。
・MySQL5.5でも同様に発生。
--例外事象--
・MySQL5.0では発生しない。


以上となります。
DBというより、ConnectorやOS由来な気もしておりますが、
何か情報御座いましたら、ご助言の程を何卒お願い致します。